联硼酸频那醇酯物化性质
联硼酸频那醇酯的物化性质如下:密度:0.97g/ml 。熔点:在135140℃之间。沸点:在标准大气压下,沸点为226°C。闪点:84°C 。蒸汽压:在25°C时 ,蒸汽压为0.15mmHg。刺激性:联硼酸频那醇酯是一种具有刺激性的危险品,标志为有刺激性。风险术语与安全术语:风险术语:R36/37/38,表示可能对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用 。安全术语:S26和S37/39。
容易。联硼酸频那醇酯在水中具有良好的溶解性 ,因此容易在水中水解。在使用联硼酸频那醇酯时需要注意保管环境,避免暴露在潮湿或酸碱环境中 。
容易。硼酸酯对于水分比较敏感,极易水解 ,对于苯基的硼酸酯用弱酸搅拌下,或适当加温就可以达到目的。
偶联反应硼酸和频哪醇酯有什么区别
〖壹〗 、硼酸和频哪醇酯在反应机理和化学性质上存在区别 。反应机理:硼酸和催化剂进行络合,金属转移(不可逆过程),二价铜络合物被氧化为三价铜络合物 ,与胺反应还原消除得到产物,生成的一价铜被氧气氧化完成催化剂循环。而频哪醇酯的化学性质和反应机理与硼酸有所不同。
〖贰〗、反应概述Miyaura硼化反应是一种重要的有机合成方法,它允许化学家们通过简单的卤代物或三氟磺酸酯衍生物与联二硼酸频哪醇酯的偶联 ,高效地制备出硼酸频哪醇酯 。这类化合物在后续的Suzuki-Miyaura偶联反应中作为关键中间体,广泛应用于复杂有机分子的构建和药物合成中。
〖叁〗、在这个例子中,卤代烃(溴苯)与硼酸频哪醇酯(Bpin2-苯)在钯催化剂和dppf配体的存在下 ,经过铃木偶联反应,生成了联苯产物。这个反应展示了铃木偶联反应在构建碳-碳键方面的强大能力 。综上所述,铃木偶联反应是一种重要的有机化学反应 ,具有高效性 、选取性和适用性广等特点。
〖肆〗、应用频率与选取依据实际使用中,乙烯基硼酸频哪醇酯因保护基团易脱除、储存稳定性优异,成为Suzuki偶联反应的首选硼试剂。而乙烯基三氟硼酸钾对潮湿环境耐受度高 ,特别适合水相或混合溶剂体系反应 。此两类约占工业化合成场景中乙烯基硼试剂用量的80%以上。
〖伍〗 、利用这种试剂可以直接合成芳基硼酸频哪醇酯,操作比使用硼酸三甲酯更为方便。实际操作时,在低温下,可以先用丁基锂进行脱氢或拔卤 ,形成芳基锂,随后加入异丙醇频哪醇硼酸酯。对于一些不稳定的底物,如果先拔卤制备芳基锂 ,再加硼酸酯可能效果不佳 。
〖陆〗、使用异丙醇频哪醇硼酸酯制备芳基硼酸酯 异丙醇频哪醇硼酸酯是一种常用的制备芳基硼酸酯的试剂,其操作比硼酸三甲酯更方便,且可以直接得到芳基硼酸频哪醇酯。反应原理:在低温下 ,用丁基锂脱氢或拔卤形成芳基锂。加入异丙醇频哪醇硼酸酯,发生亲核取代反应,生成芳基硼酸频哪醇酯 。
如何制备2氨基345三氟苯硼酸
〖壹〗、制备2-氨基-3 ,4,5-三氟苯硼酸的核心方法是基于钯催化的Miyaura硼化反应,以2-氨基-3 ,4,5-三氟溴苯为原料与联硼酸频哪醇酯反应,再经酸水解得到目标产物。 反应原理与关键步骤该合成路线的核心是钯催化交叉偶联反应。原料中的溴原子被硼酸酯基(Bpin)取代,生成硼酸酯中间体 ,随后在酸性条件下水解为最终的硼酸产物 。
〖贰〗、格氏试剂法此为更常用的方法,主要有两种路径:* 传统法:3,4 ,5-三氟溴苯与镁屑在无水乙醚中制成格氏试剂,再在低温下与硼酸酯反应后水解。
〖叁〗 、格式试剂的制备:将原料溶于无水乙醚或四氢呋喃(THF)中,在-78℃低温及氮气保护下 ,加入镁屑反应,生成相应的格氏试剂。 硼酸酯的生成:向上述格氏试剂溶液中缓慢滴加硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯,发生亲核取代反应 ,得到2-氨基-3,4,5-三氟苯硼酸酯中间体 。
联硼酸频那醇酯容易水解吗
〖壹〗、容易。联硼酸频那醇酯在水中具有良好的溶解性 ,因此容易在水中水解。在使用联硼酸频那醇酯时需要注意保管环境,避免暴露在潮湿或酸碱环境中 。
〖贰〗、容易。硼酸酯对于水分比较敏感,极易水解,对于苯基的硼酸酯用弱酸搅拌下 ,或适当加温就可以达到目的。
〖叁〗 、硼酸频那醇酯水解条件是碱性条件。因为用原料酯偶联成硼酸酯,碱性条件下水解酯成酸,所以硼酸频那醇酯水解条件是碱性条件 。硼酸在水中的溶解度随温度升高而增大 ,并能随水蒸汽挥发,在无机酸中的溶解度要比在水的溶解度小。
〖肆〗、制备2-氨基-3,4 ,5-三氟苯硼酸的核心方法是基于钯催化的Miyaura硼化反应,以2-氨基-3,4 ,5-三氟溴苯为原料与联硼酸频哪醇酯反应,再经酸水解得到目标产物。 反应原理与关键步骤该合成路线的核心是钯催化交叉偶联反应 。
硼酸频那醇酯水解条件
〖壹〗、硼酸频那醇酯水解条件是碱性条件。因为用原料酯偶联成硼酸酯,碱性条件下水解酯成酸 ,所以硼酸频那醇酯水解条件是碱性条件。硼酸在水中的溶解度随温度升高而增大,并能随水蒸汽挥发,在无机酸中的溶解度要比在水的溶解度小 。
〖贰〗 、会的。硼酸酯对于水分比较敏感,极易水解 ,对于苯基的硼酸酯用弱酸搅拌下,或适当加温就可以达到目的。油溶性硼酸酯添加剂由于水解会产生不溶于基础油的硼酸,使得添加剂中硼的有效成分丢失 。
〖叁〗、容易。联硼酸频那醇酯在水中具有良好的溶解性 ,因此容易在水中水解。在使用联硼酸频那醇酯时需要注意保管环境,避免暴露在潮湿或酸碱环境中 。
〖肆〗、-甲基-4-吡唑硼酸频那醇酯的合成方法主要包括传统硼酸酯化法和锂化-硼化法,二者分别通过催化取代和锂化亲核反应实现硼酸酯转化。传统硼酸酯化法 反应原料:1-甲基-4-溴吡唑 、频那醇硼烷、碳酸钾(碱)、[1 ,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(催化剂) 、1,4-二氧六环(溶剂)。
〖伍〗、温度:反应通常在室温或稍高温度下进行,温和的反应条件即可制备硼化合物。反应特点与应用条件温和:相比其他硼化反应 ,Miyaura硼化反应在较为温和的条件下即可进行 。官能团容忍度好:该反应对多种官能团具有良好的容忍度,使得它在复杂分子的合成中具有重要意义。
〖陆〗、反应路线与关键步骤该化合物的合成通常采用分步策略,其关键在于先制备含硼酸酯的苯甲酸衍生物 ,再与2-氨基吡啶进行酰胺化反应。
双(频哪醇合)二硼的基本信息
双二硼的基本信息如下:名称:双二硼,也被称为 Bisdibo[1]ron,其他别名包括双戊酰二硼、联硼酸频那醇酯 、双联频哪醇硼酸酯、频哪醇二硼 。化学结构:可表述为双3,3二甲基2丁酮二硼酯和4 ,4,4′,4′ ,5,5,5′ ,5′Octamethyl2,2′bi1,3 ,2dioxaborolane。
双(频哪醇合)二硼,也被称为 Bis(pinacolato)dibo[1]ron,是一种化合物。它有多种别名 ,包括双戊酰二硼、联硼酸频那醇酯 、双联频哪醇硼酸酯以及频哪醇二硼,其化学结构还可表述为双-3,3-二甲基-2-丁酮二硼酯和4,4 ,4′,4′,5 ,5,5′,5′-Octamethyl-2 ,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane 。
作为顺式连位硼化试剂:在乙炔和石蜡的反应中 ,双频哪醇合二硼能在铂催化作用下作为顺式连位硼化试剂。它能有效促进化学键的形成,提升反应效率,对合成特定化合物具有关键作用。参与钯催化的芳香族化合物硼化过程:双频哪醇合二硼能与钯催化剂协同工作 ,参与1,6烯炔的环化反应 。
频哪醇二硼、双戊酰二硼。英文别名:bis(pinacolato)diboron、4,4,4 ,4,5,5 ,5,5-Octamethyl-2,2-bi-1 ,3,2-dioxaborolaneBis(2,2 ,3,3-tetramethyl-2,3-butanedionato)diboron。CAS编号:73183-34-3 。纯度/方法:大于90%(GC)。分子式:C12H24B2O4。分子量:259386。
苯胺一步合成苯硼酸酯(类Sandmeyer反应)的有趣反应解析 苯胺一步合成苯硼酸酯的反应确实非常神奇 ,它提供了一种高效且新颖的合成路径 。
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